Namun, Syamsuddin Umar tak menyerah begotu saja. Ia akhirnya dapat keluar dari tekanan usai lolos ke final dengan membalas kekalahan atas Persebaya di partai semifinal. Namun nasib apes didapat saat partai final. PSM kalah saat melawan Persib Bandung dengan skor 0-2. Saat itu Syamsuddin Umar tak mampu mengulang sukses mengangkat tropi juara secara beruntun dua musim berturut-turut.
“Musim 93-94 kita masuk final. Kita dikalahkan Persebaya di Mattoanging tapi di 4 besar saya kalahkan lagi Persebaya di Senayan. Kemudian Persib Bandung lawan Persija terus menang Persib. Yang tadinya 92 itu Persib saya kalahkan di semifinal, akhirnya kita ketemu lagi sama Bandung, sekiranya waktu itu juara lagi PSM itu berarti dua kali berturut-turut,” kenang Syam.
Tak mampu mempertahankan gelar juara, Syam tidak lagi menjabat sebagai pelatih PSM. Ia di tempatkan sebagai direktur teknik. Saat itulah ia mengisi waktu luang melanjutkan S2 di Universitas Hasanuddin (Unhas). Setelah meraih gelar sarjananya pada tahun 1997-1998, Nurdin Halid yang saat itu mengelola PSM kembali memanggil Syamsuddin Umar untuk menukangi PSM di musim 1999-2000.
Namun waktu itu, Syam tidak serta merta menerima tawaran tersebut. Ia menegaskan akan kembali melatih PSM jika dihuni dengan materi berkualitas. “Saya bilang saya mau kalau materinya bagus. Panggil itu Kurniawan, Bima Sakti dan Hendro Hartiko. Biar banyak duit kalau materi tidak bagus tidak mungkin bisa juara,” kata Syamsuddin Umar.
Syarat yang diajukan Syamsuddin dipenuhi oleh Nurdin Halid. Sederet nama beken didatangkan ke Makassar. Di antaranya Hendro Kartiko, Miro Baldo Bento, Bima Sakti, Kurniawan Dwi Yulianto, Aji Santoso dan dua pemain asing Joseph Lewono dan Carlos de Mello.
Sementara untuk pemain lokal materi PSM saat itu cukup mumpuni. Di barisan depan ada Rahman Usman, kiper Ansar Abdullah. Barisan belakang empat pilar uytama Juku Eja. Ada Ronny Ririn, Yusrifar Jafar, Ali Baba, Syamsuddin Batola dan Bahar Muharram. Sementara di tengah, gelandang lincah bertubuh kecil bak kancil Yuniarto Budi. Ditopang almarhum Ansar Razak dan Carlos de Mello, didatangkan manajemen.
