Selepas kembali dari Brasil, Syam kemudian ditunjuk menukangi Juku Eja di ajang Piala Perserikatan 1991-1992. Syam mengaku bukan hal mudah ketika diberi kepercayaan melatih tim sebesar PSM Makassar di usia yang relatif masih muda pada tahun 90-an.
“Bukan hal mudah melatih PSM saat itu. Apalagi saya masih muda. Itu berat sekali. Waktu itu umur saya baru 34 tahun. Wah. Terseok-seok terus waktu itu. Sangat susah,” kisah Syamsuddin Umar.
Sebagai pelatih baru yang kemudian diminta menangani PSM yang tengah puasa gelar selama 26 tahun, membuat Syam merasa ini menjadi tantangan besar baginya. “Kompetisi tahun 1992 yang kita juara itu paling berat. Itu saya pelatih baru kemudian dikasih tanggung jawab yang besar. Padahal sudah 26 tahun PSM tidak pernah juara. Itulah yang paling berat. tapi saya tetap yakin,” ujarnya.
Kala itu Syam diuntungkan dengan materi pemain yang dimilikinya. Ia mendapat amunisi dari tim Makassar Utama setelah Jusuf Kalla membubarkan tim tersebut. Alhasil, PSM diperkuat sosok seperti Mustari Ato, Bahar Muharram, Ajis Muin, Yusrifar Djafar, Alimuddin Usman, dan lainnya.
“Saya beruntung pada saat itu. Karena eks pemain Makassar Utama bergabung di PSM. Itulah saya punya keuntungan. Saya kombinasikan itu. Akhirnya punya materi pemain yang bagus,” katanya.
